Биосинтез ненасыщенных жирных кислот, жирных кислот с большим числом углеродных атомов. Эйкозаноиды

Среди ненасыщенных жирных кислот в организме человека не могут синтезироваться ω-3- и ω-6-жирные кислоты в связи с отсутствием ферментной системы, которая могла бы катализировать образование двойной связи в положении ω-6 или любом другом положении, близко расположенном к ω-концу.

К таким жирным кислотам относятся линолевая (18:2, ω6), линоленовая (18:3, ω6) и арахидоновая (20:4, ω6) кислоты. Последняя является незаменимой только при недостатке линолевой кислоты, поскольку в норме она может синтезироваться из нее.

Биологическое значение

У человека при недостатке в пище незаменимых жирных кислот описаны дерматологические изменения. Обычный рацион взрослых людей содержит достаточное количество таких кислот. Однако у новорожденных, которые получают рацион, обедненный жирами, отмечаются признаки поражения кожи. Они проходят, если в курс лечения включается линолевая кислота. Случаи подобного дефицита наблюдаются и у пациентов, которые длительное время находятся на парентеральном питании, обедненном незаменимыми жирными кислотами. В качестве профилактики такого состояния достаточно, чтобы в организм поступали незаменимые жирные кислоты в количестве 1 – 2 % от общей калорической потребности.

Синтез мононенасыщенных жирных кислот

Десатурация проходит под действием микросомального комплекса ферментов, состоящего из трех компонентов белковой природы: цитохрома b5, цитохром b5-редуктазы и десатуразы, которые содержат в своем составе негемовое железо.

Микросомальный комплекс ферментов

Элонгация происходит путем добавления двухуглеродного фрагмента к карбоксильному концу жирной кислоты. Существуют две раздельных системы элонгации в микросомах и митохондриях. В микросомальной системе элонгации в качестве донора двухуглеродной группировки используется малонил-КоА, а в митохондриальной системе – ацетил-КоА. Введение двухуглеродного фрагмента включает две реакции восстановления (используются две молекулы НАДФ⋅Н) и последовательность других реакций.

Полиненасыщенные жирные кислоты

В организме человека полиненасыщенные жирные кислоты не синтезируются и являются незаменимыми факторами питания (эссенциальные жирные кислоты), потому что ω-3- и ω-6 двойные связи (дальше ω-9) не синтезируются в организме человека, т.к. нет таких ферментов. Но арахидоновая кислота может синтезироваться у человека, если в продуктах питания есть линоленовая кислота.

Синтез арахидоновой кислоты из линоленовой

Эйкозаноиды (липидные гормоны)

Предшественник – арахидоновая кислота.

Синтез эйкозаноидов

• Функции простогландинов: воспаление, регуляция тонуса и проницаемости сосудов, чувство боли, секреция желудочного сока, липолиз и др.

• Функции тромбоксанов: агрегация тромбоцитов, повышают тонус соудов, повышают артериальное давление.

• Функции лейкотриенов: аллергические реакции, хемотаксис, воспаление, сокращение гладкой мускулатуры ЖКТ и др.