Жирные кислоты, классификация и номенклатура. Происхождение и биологическая роль простогландинов, тромбоксанов и лейкотриенов

Жирные кислоты служат своеобразными строительными блоками для большинства липидов.

Строение ВЖК

Насыщенные ВЖК:

• пальмитиновая (16 С);

• стеариновая (18 С).

Ненасыщенные ВЖК:

• олеиновая кислота (18:1 ω9);

• линолевая кислота (18:2 ω6);

• линоленовая кислота (18:3 ω3);

• арахидоновая кислота (20:4 ω6).

В зависимости от числа углеродных атомов в составе жирной кислоты различают:

• короткоцепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 2 до 4 углеродных атомов);

• среднецепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 6 до 12 углеродных атомов);

• длинноцепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 14 до 22 углеродных атомов);

• жирные кислоты с очень длинной цепью (от 24 до 26 углеродных атомов).

Самой распространенной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая (С16), второе место занимает стеариновая кислота (С18).

Для названия ненасыщенных жирных кислот наиболее удобна ω-номенклатура, в соответствии с которой структура любой ненасыщенной жирной кислоты может быть выражена тремя цифрами:

• длиной цепи (количеством углеродных атомов);

• количеством двойных связей и количеством углеродных атомов между двойной связью;

• метильной группой (ω-углеродом).

Наличие двойной связи может быть также обозначено цифрой, указывающей начало двойной связи, считая с карбоксильного конца молекулы:

Олеиновая кислота (18:1 ω9),или цис - 9 - октадеценовая кислота.

Линолевая кислота (18:2 ω6), или цис-9-цис-12-октадекадиеновая кислота.

Проихождение ненасыщенных жирных кислот в клетках

Незаменимые и заменимые. В организме человека не могут синтезироваться ω-3 и ω-6 жирные кислоты в связи с отсутствием ферментной системы, которая могла бы катализировать образование двойной связи в положении ω-6 или любом другом положении, близко расположенном к ω-концу. К таким жирным кислотам относятся: линолевая кислота (18:2, ω9, 12), линоленовая кислота (18:3, ω9, 12, 15), арахидоновая кислота (20:4, ω5, 8, 11, 14). Арахидоновая кислота является незаменимой только при недостатке линолевой кислоты.

Функции жирных кислот:

• придают жидкостность мембранам;

• являются предшественниками эйкозаноидов.

Эйкозаноиды (липидные гормоны):

Простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Самым главным предшественником является арахидоновая кислота.

Схема высвобождения арахидоновой кислоты из мембранных фосфолипидов:

Судьба арахидоновой кислоты, которая высвободилась из состава мембранных фосфолипидов:

• Ингибиторы синтеза эйкозаноидов. Кортикостероиды ингибируют фосфолипазу А2, тем самым они ингибируют высвобождение арахидоновой кислоты из состава мембранных фосфолипидов. Ингибиторы из числа противовоспалительных препаратов нестероидной природы (аспирин, индометацин, фенилбутазон) ингибируют циклоксигеназу.

• Простагландины стимулируют сокращение гладких мышц, липолиз, снижают секрецию желудочного сока, свертывание крови, вызывают расширение кровеносных сосудов.

• Тромбоксаны стимулируют агрегацию тромбоцитов, сокращение стенки артерий, образование цАМФ в тромбоцитах, повышают кровяное давление. И участвуют в формировании воспаления, аллергических реакций, в хемотаксисе.